Ошибки с smtplib

[kalashnikoff47]

windows 10
python 3
pip list
Package Version
------------------ ----------
altgraph 0.17
attrs 19.3.0
backcall 0.1.0
bleach 3.1.1
certifi 2019.11.28
chardet 3.0.4
colorama 0.4.3
decorator 4.4.2
defusedxml 0.6.0
entrypoints 0.3
future 0.18.2
idna 2.9
ipykernel 5.1.4
ipython 7.13.0
ipython-genutils 0.2.0
ipywidgets 7.5.1
jedi 0.16.0
Jinja2 2.11.1
jsonschema 3.2.0
jupyter 1.0.0
jupyter-client 6.0.0
jupyter-console 6.1.0
jupyter-core 4.6.3
MarkupSafe 1.1.1
mistune 0.8.4
nbconvert 5.6.1
nbformat 5.0.4
notebook 6.0.3
pandocfilters 1.4.2
parso 0.6.2
pefile 2019.4.18
pickleshare 0.7.5
pip 20.0.2
prometheus-client 0.7.1
prompt-toolkit 3.0.4
Pygments 2.6.1
PyInstaller 3.6
pyrsistent 0.15.7
PySide2 5.14.1
python-dateutil 2.8.1
pywin32 227
pywin32-ctypes 0.2.0
pywinpty 0.5.7
pyzmq 19.0.0
qtconsole 4.7.1
QtPy 1.9.0
requests 2.23.0
scapy 2.4.3
schedule 0.6.0
Send2Trash 1.5.0
setuptools 41.2.0
shiboken2 5.14.1
six 1.14.0
terminado 0.8.3
testpath 0.4.4
tornado 6.0.4
traitlets 4.3.3
urllib3 1.25.8
vk-api 11.8.0
wcwidth 0.1.8
webencodings 0.5.1
widgetsnbextension 3.5.1

import subprocess, smtplib


def send_mail(username, password, message):   #Отправляет меил
    server = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
    server.login(username, password)
    server.starttls()
    server.sendmail(username, username, message)
    server.quit()
   
command = "command"
result = subprocess.check_output(command, shell=True)

send_mail("login", "password", result)

UPD1:

import subprocess, smtplib


def send_mail(username, password, message):   
    server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587) #####
    server.ehlo() ######
    server.starttls()
    server.login(username, password)
    server.sendmail(username, username, message)
    server.quit()

command = "command"
result = subprocess.check_output(command, shell=True)

send_mail("password", "password", result)

Поменял несколько строчек и в аккаунте гугл разрешил доступ сторонним приложениям

 

[stud_55]

Попробуйте вместо SMTP:

server = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)

использовать:

server = smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", 587)