Ну тогда тебе подойдет функция sorted. В ней можно указывать параметр key, принимающий функцию, которая будет применена к каждому слову списка. Сначала сортировка происходит по длине слов, затем, если слова равны - по алфавиту, это значит, что функция должна принимать слово и возвращать кортеж из двух элементов - длина слова и само слово.